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Descrizione e struttura

Il resveratrolo è un polifenolo naturale rilevato in oltre 70 specie vegetali. Si tratta nello specifico di uno stilbenoide, un composto fenolico antimicrobico prodotto da determinati organismi vegetali per proteggersi contro infezioni fungine e tossine.
A livello chimico è formato da due anelli fenolici legati tra loro da un ponte etilenico. La struttura chimica del resveratrolo viene identificata in due forme isomere, cis e trans-resveratrolo. Di queste, la seconda è la più prevalente.

resveratrolo

Struttura del resveratrolo

Il resveratrolo è stato isolato per la prima volta nel 1940 dalla radice di veratro bianco (Veratrum album) [1], nel 1963, dalla radice di poligono giapponese (Reynoutria japonica) [2] e all’inizio degli anni 90 dal vino rosso [3].

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Assorbimento e biodisponibilità

Quando assunto per via orale il resveratrolo viene facilmente assorbito dal tratto gastrointestinale, ma la sua biodisponibilità risulta relativamente bassa a causa del rapido metabolismo e della veloce eliminazione. Il resveratrolo, infatti, viene rapidamente trasformato, o metabolizzato, in diversi metaboliti – in particolare, glucuronidi, solfati e solfoglucuronidi di resveratrolo – attraverso processi di coniugazione con acido glucuronico e/o solfato [4]
La ricerca ha mostrato che l’assunzione orale di dosi singole di resveratrolo porta a picchi di concentrazione nel sangue in un’ora circa. La presenza di grassi nella dieta può influenzare la biodisponibilità.

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Alimenti ricchi di resveratrolo

Il resveratrolo si trova in uva, vino, succo di uva, soia, arachidi, cacao e mirtilli. Nell’uva, il resveratrolo si trova solo nella buccia. La quantità di resveratrolo nelle bucce dell’uva varia a seconda del cultivar dell’uva, della sua origine geografica e dell’esposizione alle infezioni fungine.

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Proprietà terapeutiche

Negli ultimi anni sono stati condotti tantissimi studi in vitro e in vivo sul resveratrolo, i quali hanno mostrato un’enorme quantità di potenziali proprietà terapeutiche, in particolare sui processi dell’invecchiamento, tanto da renderlo un integratore molto popolare. Questo polifenolo ha mostrato anche un forte effetto antiossidante e antinfiammatorio, tuttavia gli studi clinici sull’uomo sono ancora pochi.

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Utilizzo e posologia

Il resveratrolo è solitamente assunto negli adulti in dosi giornaliere di 250-1000 mg per via orale per un periodo massimo di 3 mesi. E’ tuttavia necessario consultare il proprio medico per scoprire quale dose potrebbe essere la migliore nel singolo caso.

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Effetti indesiderati

Nei ratti, somministrazioni di trans-resveratrolo a dosi fino a 700mg/kg per 90 giorni non hanno avuto effetti avversi [10]
Nell’uomo ci sono pochi studi clinici, uno di questi condotto su dieci volontari non ha evidenziato effetti indesiderati a somministrazioni in singole dosi di 0.5g, 1g, 2.5g o 5g [11]. A somministrazioni prolungate con dosi maggiori di 1g sono stati invece evidenziati effetti indesiderati in particolare a carico dell’apparato gastrointestinale [12]

Riferimenti

  1. Takaoka, M.J. (1940) Of the Phenolic Substances of White Hellebore (Veratrum grandiflorum Loe. fil.). J Faculty Sci Hokkaido Imperial University, 3, 1-16.
  2. Nonomura S, Kanagawa H, Makimoto A. [Chemical Constituents of Polygonaceous Plants. I. Studies on the Components of Ko-J O-Kon. (Polygonum Cuspidatum Sieb. Et Zucc.)]. Yakugaku Zasshi. 1963; 83:988-990.
  3. Siemann EH, Creasey LL. Concentration of the phytoalexin resveratrol in wine. Am J Enol Vitic. 1992;43(1):49-52. 
  4. Walle T. Bioavailability of resveratrol. Ann N Y Acad Sci. 2011 Jan;1215:9-15. doi: 10.1111/j.1749-6632.2010.05842.x. PMID: 21261636.
  5. Mahjabeen W, Khan DA, Mirza SA. Role of resveratrol supplementation in regulation of glucose hemostasis, inflammation and oxidative stress in patients with diabetes mellitus type 2: A randomized, placebo-controlled trial. Complement Ther Med. 2022 Jun;66:102819. doi: 10.1016/j.ctim.2022.102819. Epub 2022 Mar 1. PMID: 35240291.
  6. Batista-Jorge GC, Barcala-Jorge AS, Silveira MF, Lelis DF, Andrade JMO, de Paula AMB, Guimarães ALS, Santos SHS. Oral resveratrol supplementation improves Metabolic Syndrome features in obese patients submitted to a lifestyle-changing program. Life Sci. 2020 Sep 1;256:117962. doi: 10.1016/j.lfs.2020.117962. Epub 2020 Jun 11. PMID: 32534040.
  7. Bhatt JK, Thomas S, Nanjan MJ. Resveratrol supplementation improves glycemic control in type 2 diabetes mellitus. Nutr Res. 2012 Jul;32(7):537-41. doi: 10.1016/j.nutres.2012.06.003. Epub 2012 Jul 27. PMID: 22901562.
  8. Thaung Zaw JJ, Howe PR, Wong RH. Long-term effects of resveratrol on cognition, cerebrovascular function and cardio-metabolic markers in postmenopausal women: A 24-month randomised, double-blind, placebo-controlled, crossover study. Clin Nutr. 2021 Mar;40(3):820-829. doi: 10.1016/j.clnu.2020.08.025. Epub 2020 Aug 27. PMID: 32900519.
  9. Khodarahmian M, Amidi F, Moini A, Kashani L, Salahi E, Danaii-Mehrabad S, Nashtaei MS, Mojtahedi MF, Esfandyari S, Sobhani A. A randomized exploratory trial to assess the effects of resveratrol on VEGF and TNF-α 2 expression in endometriosis women. J Reprod Immunol. 2021 Feb;143:103248. doi: 10.1016/j.jri.2020.103248. Epub 2020 Nov 13. PMID: 33387724.
  10. Williams LD, Burdock GA, Edwards JA, Beck M, Bausch J. Safety studies conducted on high-purity trans-resveratrol in experimental animals. Food Chem Toxicol. 2009;47(9):2170-2182. 
  11. Boocock DJ, Faust GE, Patel KR, et al. Phase I dose escalation pharmacokinetic study in healthy volunteers of resveratrol, a potential cancer chemopreventive agent. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 2007;16(6):1246-1252.
  12. Gescher A, Steward WP, Brown K. Resveratrol in the management of human cancer: how strong is the clinical evidence? Ann N Y Acad Sci. 2013 Jul;1290:12-20. doi: 10.1111/nyas.12205. PMID: 23855461.
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